Сергей, здравствуйте!
1a. Возможно, будет еще другой мастер, который будет создавать дамп базы данных, для обновления через командную строку. Но скорее всего тоже под windows.
1б. Автоматизации быть не может, т.к. лицензия КЛАДР запрещает распространение.
2. 40 минут - это нормально.
3. Зависнуть может, если, например, на хостинге был сбой одноразовый. Полная загрузка (всех регионов) длится 3-4 часа. К слову, загрузка базы данных индексов в стандартные местоположения интернет-магазина длится не меньше
Если же нужно загрузить только конкретные регионы, то это будет быстро.
4. Модуль интернет-магазина установлен? Второй компонент работает только с местоположениями интернет-магазина (добавляет к ним поддержку КЛАДР для России).